O sorteio da primeira eliminatória da Taça de Portugal, agendada para 9 de setembro, ditou adversários acessíveis às equipas da Guarda. O problema é que todas vão jogar fora.
Assim, o campeão distrital em título, o Sp. Mêda, defronta o Cesarense, também do Campeonato de Portugal, e o Desportivo de Trancoso, segundo classificado do Distrital da Guarda, viaja até Águeda para defrontar o histórico Recreio, outro adversário do Campeonato de Portugal. Já o Desportivo de Gouveia, vencedor da Taça de Honra da AF Guarda, desloca-se ao terreno do Eirense, que milita nos distritais de Coimbra. Este ano a primeira eliminatória da Taça envolve 112 clubes, dos quais 71 são equipas do Campeonato de Portugal e 41 dos campeonatos distritais. As equipas estão divididas em oito séries. Entretanto, a Federação Portuguesa de Futebol (FPF) anunciou o aumento dos prémios monetários atribuídos aos clubes participantes na prova. Quem passar a primeira eliminatória vai receber mais 50 por cento na época anterior, passando de 2.000 para 3.000 euros. Na segunda, os vencedores recebem 4.000 euros, mais mil que no ano passado, na terceira ronda o prémio é de 5.000 euros (4.000 em 2017/18) e assim sucessivamente. No total, a FPF vai entregar 4 milhões de euros aos clubes (3,5 milhões no ano passado).


